Kao dobavljač Anisole, duboko sam uključen u hemijsku industriju, stalno istražujući potencijal i primjene ovog izvanrednog spoja. Jedna od najznačajnijih reakcija koja uključuje Anisole je Friedel - obrtna reakcija, kamen temeljac u organskoj sintezi. U ovom blogu, ja ću uvesti u reakcijske uslove za Friedel - zanarski reakciju anisola, dijeljenje uvida iz mojih godina iskustva na terenu.
Uvod u Friedel - Reakcija zanata
Friedel - Reakcija zanata je skup reakcija koje su razvili Charles Friedel i James Crches 1877. godine. Uglavnom je podijeljen u dvije vrste: Friedel - zanatske alkilacije i Friedel - zanatske acilacije. U kontekstu anisola, obje vrste reakcija su od velikog interesa zbog jedinstvenih svojstava metoksičke grupe na benzenski prsten, koji mogu aktivirati prsten prema elektrofilskoj aromatičnoj zamjeni.
Reakcijski uslovi za Friedel - zanatski alkilacija anisole
1. Alkilirajuća sredstva
Uobičajena alkilantna sredstva koja se koriste u Friedel - Alkilacija anisole uključuju alkil halogenide, kao što su metil hlorid, etil bromid itd., Kada koristi metil hlorid ($ CH_3CL $), može reagirati na anisolu u prisustvu lewisovog kiselinskog katalizatora za uvođenje metil grupe na benzenski prsten na anisolu. Drugi važan alkililni agent jeTert - amil alkohol. Pod odgovarajućim kiselim uvjetima, može se protonirati i zatim proći niz reakcija na djelovanje kao alkilirajuće vrste.
2. Katalizatori
Lewis kiseline su ključne katalizatore za Friedel - zanatski alkilaciju. Aluminijski hlorid ($ alcl_3 $) jedan je od najčešće korištenih katalizatora. Djeluje koordiniranjem sa alkil halogedom, polarizirajući ugljik - halogena vezu i stvarajući karbokaciju, što je elektrofil u reakciji. Ostale lewis kiseline kao što su ferik hlorid ($ FECL_3 $), cink hlorid ($ ZNCL_2 $) može se koristiti i njihove katalitičke aktivnosti mogu varirati.
3. Otapala
Izbor otapala je takođe važan. Non - Polarna otapala poput dihlorometana ($ CH_2CL_2 $) ili ugljični disulfid ($ CS_2 $) često se koriste jer mogu otopiti i reaktante i katalizator. Takođe se ne ometaju mehanizam reakcije.Dimetil sulfoksid(DMSO) se može koristiti i u nekim slučajevima, posebno kada reakcija zahtijeva poplarno okruženje za poboljšanje rastvorljivosti određenih reaktanata ili za stabilizaciju srednjih vrsta.
4. Temperatura i pritisak
Reakcija se obično vrši na relativno nisku do umjerene temperature, obično u rasponu od 0 - 50 ° C. Veće temperature mogu dovesti do bočnih reakcija kao što su polialkilacija ili raspadanje reaktora. Reakcija se uglavnom vrši na atmosferskom pritisku, ali u nekim slučajevima povišeni pritisci mogu se koristiti za povećanje brzine reakcije ili za efikasnije rastvaranje gasovitih reaktanata.
Reakcijski uslovi za Friedel - zanatske acilacije anisole
1. Acilativni agenti
Acilni halogenici i kiselini anhidridi najčešće su korišteni acilativni agenti u Friedelu - zanatske acilacije anisole. Na primjer,Hloroacetil hlorid($ CLCH_2COCL $) je moćan acilativni agent. Može reagirati s Anisolom da uvede acilnu grupu na benzenski prsten, formirajući derivat ketona. Kiselini ahidridi, kao što su sitetski anhidrid ($ (CH_3CO) _2o $) može se koristiti i na sličan način, ali mogu zahtijevati različite uvjete reakcije.
2. Katalizatori
Slično kao alkilaciji, Lewis kiseline koriste se kao katalizatori. Aluminijski hlorid ponovo je najčešće korišteni katalizator za acilaciju. Formira kompleks sa akilantnim agentom, generirajući acilijum ion, koji je elektrofil u reakciji. Količina korištenog katalizatora obično je stoichiometrijska ili nešto više od stoichiometrijskog jer katalizator može reagirati s proizvodom (ketone) da bi formirao kompleks.
3. Otapala
Izbor otapala je sličan onome u alkilaciji. Poželjni su polarne otapala, ali u nekim se slučajevima može dodati mali iznos polarnog CO - otapala radi poboljšanja topljivosti reaktanata. Otapalo bi trebalo biti inertno prema akilantnom agentu i katalizatoru kako bi se izbjegle sporedne reakcije.
4. Temperatura i pritisak
Friedel - zanatski acilacija anisole obično se vrši na relativno niskim temperaturama, često oko 0 - 25 ° C. To je zato što je acilijum ion visoko reaktivne vrste, a niže temperature pomažu u kontroli reakcije i smanjenju sporednih reakcija. Reakcija se obično vrši na atmosferskom pritisku.
Uticaj metoksi grupe u Anisole
Metoksi grupa ($ -OCH_3 $) u Anisolu je elektron - doniranje grupa putem rezonancije. Aktivira benzenski prsten prema elektrofilskoj aromatičnoj zamjeni i usmjerava dolazni elektrofil na pravo i para. U Friedelu - zanatski reakcija anisola, to znači da se alkil ili acilne grupe uglavnom uvode u orto i paragrafskim pozicijama u odnosu na grupu metoksi. Međutim, zbog sterične prepreke, paragrafski proizvod je često glavni proizvod.
Sporedne reakcije i njihovu prevenciju
U Friedelu - zanatski reakcija anisola mogu se pojaviti sporedne reakcije. Na primjer, u alkilaciji se može dogoditi polialkilacija u kojoj se u benzenski prsten uvodi više alkilnih grupa. To se može minimizirati koristeći veliki višak anisole u odnosu na alkilirajuće sredstvo. U acilaciji, reakcija između katalizatora i proizvoda (Ketone) koja će formirati kompleks može dovesti do poteškoća u izolaciji proizvoda. To se može riješiti pažljivim izborom katalizatora i reakcijskom radu - up postupak.
Zaključak
Friedel - zanatski reakcija anisole je složeno, ali vrlo korisna reakcija u organskoj sintezi. Pažljivo kontrolirajući reakcijske uvjete kao što su izbor reaktanata, katalizatora, otapala, temperature i pritiska, možemo postići visok - prinos i selektivnu sintezu različitih alkiliranih ili aciliranih anizola. Kao dobavljač Anisole, razumijem važnost pružanja visokog kvaliteta - kvalitetne anisole za ove reakcije. Ako ste zainteresirani za kupovinu anisole za svoje istraživanje ili industrijsku proizvodnju, ohrabrujem vas da me kontaktirate za rasprave o nabavci. Možemo raditi zajedno kako bismo ispunili vaše specifične potrebe i osigurali uspjeh svojih projekata.
Reference
- Jerry March, "Napredna organsku hemiju: reakcije, mehanizmi i struktura", Wiley - prekršaj.
- Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, "Napredna organsku hemiju, dio A: Struktura i mehanizmi", Springer.